Hititler, Frigler, Lidyalılar, Persler, Makedonlar, Pontus Krallığı, Romalılar, Bizanslılar, Türk Beylikleri (Danişmendliler, Çobanoğulları, Candaroğulları) ve Osmanlının izleri mevcuttur.
Değişik kaynaklarda ilin adı Kestamûniyâ, Kastamûniye, Kastamûnî, Kastamon, Castamea, Castimana, Castemol, Kastamoni olarak geçer.

Biraz da tebessüm ettiren, kabul edilmiş bir rivayete göre; Kastamonu kalesini günlerce almaya çalışan Türkler kaleye bir türlü giremezler. Bizans Tekfurunun kızı Moni, bir Türk kumandanına aşıktır ve gizlice kale anahtarını ona gönderir. Türkler böylece kaleye girerler. Bunu öğrenen Baba, kızını kale burçlarından aşağıya attırır. Bunun üzerine söylenen "Kastın neydi Moni'ye" sözü Kastamoni'ye dönüşür. Kastamonu'da Moni'nin yere düştüğü alana 'Kırk Kız' (kırk parçaya ayrılmış kız) adı verilmiş.

Zayıf birkaç rivayete göre;
*Kastamonu, Gas ve Tumanna kelimelerinin birleşmesidir. Kaşkalar yöreye ilk yerleştiği düşünülen halklardan biridir. Tumanna ise o dönemde şehirlere verilen addır.
*Hitit döneminde bölgenin adı Kastama'dır ve ilin adı buradan gelmektedir.
*Kastamonu, Kastra ve Kommen kelimelerinin birleşmesi ile oluşur. Kommenler yöredeki Bizans hanedanının adıdır, Kastra ise kale anlamına gelir. Kasta-Komneni olarak geçer.

Osmanlı döneminde Anadolu eyaletine bağlı bir sancaktır. Daha sonra Kastamonu Eyaleti olur. Kocaeli, Bolu, Çankırı ve Sinop sancakları da bu eyalete bağlıdır. Cumhuriyet döneminde il olur.