Traklar, Persler, Makedonlar, Keltler, Romalılar, Hunlar, Bizanslılar ve Osmanlının izleri mevcuttur.
Bizanslılar zamanında adı Saranta Ecclesia'dır. Anlamı Kırk Kilise'dir.
Osmanlı kaynaklarında Liva-i Kırkilise olarak geçer. Bu isim Cumhuriyet dönemine kadar kullanılır.

Şehir halkı Kırklarili veya Kırklareli ismini benimser. Şehir halkının rivayetine göre; ilin fethi sırasında kırk yiğit şehit düşer. Onlar adına Kırklar Baba ifadesi kullanılır ve bir dergah kurulur. Dergahın kapısında "Kırk kimesne şehit oldu bu yerde, Bu nam ile anıldı be belde" yazılıdır. * https://dergipark.org.tr/tr/download/article-file/114986

Osmanlı döneminde Rumeli Eyaletinin Vize Sancağına bağlı bir kazadır. Tanzimattan sonra Edirne Vilayetine bağlı bir sancak olur. Aralık 1924 yılında il yapılır ve Kırk Kilise adı Kırklareli'ne çevrilir.

Kısa bir not: Kırklareli'nde 6 yıl kadar yaşadım. O dönemde kendimi o kadar güvende hissedebileceğim başka bir şehir yoktu sanırım. Dükkanların kapısı açık, içinde sahibi olmadan, gelen kişilerin alışverişini yapıp parayı kasanın yanına bırakıp çıkabildikleri bir şehirdi. Hapishanesi de boştu. Masal gibi...