Sofya kuşatması son derece uzun bir hal almış ve 1380’li yıllarda anca bitebilmişti. Sofya’nın alınması ile Osmanlı Devleti Niş şehri ile olan bağlantısını sağlayıp kendi toprak bütünlüğünü sağlamıştı. Ancak 1386’ya gelindiğinde Anadolu’da ortam yine gerilecekti.

Karamanoğulları Beyliği 1386 yılında Osmanlı ordusu hala Avrupa’dayken 1. Murat’ın Hamitoğulları Beyliği’nden satın aldığı topraklara saldırı başlattı. Karamanoğulları Beyliği de Osmanlı Devleti gibi bölgede en büyük gücü elinde bulundurmak isteyen ve bunu kendisinde hak gören bir beylikti. Karamanoğulları kendisini Selçuklu Devleti’nin varisi olarak görüyordu ve yayılmacı bir tutumu vardı. Bu yayılmacı tutumu ise diğer bir yayılmacı beylik olan Osmanlı Beyliği ile en sonunda çarpışmaya başlamasına neden olmuştu. Karamanoğulları Beyliği ile Osmanlı Devleti arasında ilk büyük savaş başlamıştı.