1340 yılında Sırplar Bizans’a saldırmak için Orhan Gazi ile iş birliği yapmak istedi ama Orhan Gazi bunu kabul etmedi. Bunun yerine yıl 1345’e geldiğinde Orhan Gazi Bizans imparatorunun kızı ile evlendi. Böylece Osmanlı Devleti aslında Bizans’ın yanına geçmiş oldu.

Bizans ve Osmanlı artık müttefikti. Yıl 1347’ye geldiğinde Sırplar Bizans’a saldırıp Selanik’i kuşattı. Bizans ise bunun üzerine Osmanlı Devleti’nden yardım istedi. 20.000 kadar Türk askeri Ege Denizi’ni geçip Selanik yakınlarına çıktı. Burada Bizans askerleri ile birleşmeyi bekleyeceklerdi. Ancak ordular arasında beklenen birleşme olmadı ve Sırplar Selanik de dahil olmak üzere birçok bölgeyi ele geçirdi. Osmanlı askerleri ise Selanik yakınlarından Anadolu’ya geri döndü.