Osman Bey eldeki toprakların yönetimini dağıttıktan sonra kendisi de Yenişehir’e gitmeyi seçti. Yenişehir’in büyütülmesini emretti. Osman Bey Yenişehir’e gelerek Bizans’ın en önemli iki şehirlerinden olan Bursa ve İznik’e yakın bir konum elde etti.

Osman Bey en sonunda İznik yönüne saldırısını yapmaya karar verdi. Osman Bey ilk iş olarak İznik civarlarında yağma hareketlerine başladı. Bununla birlikte Osman Bey emrindeki askerleri ile birlikte İznik’e çıkan yolların olduğu bölgeleri de almaya başladı. Aslında Osman Bey İznik’in olduğu bölgeyi hızla kuşatma altına alıyordu.