Bu arada, terminolojide de bir farklılık ortaya çıkıyordu. Kendi adlarına direklere kurukafalı siyah bayrak çekenlere "Pirates", kral adı­na gemileri yağmalayanlara da İs­panyolca "Corsarios" kelimesinden gelen "Korsan" adı veriliyordu.

Bu dönem, İngiliz, Fransız ve Hollandalıların, Yeni Kıta'yı yağ­malayan İspanyol ve Portekizlilere karşı doğal bir ittifak oluşturdukları dönemdi. Fransız korsan Jean Fleury, 1520 yılından itibaren, Amerika kıtasından geri dönen İspanyol gemi­lerine saldırmaya ve yağmalamaya başlamıştı. Önceleri çok büyük ka­yıplar veren İspanyollar, bütün gemi­leri bir araya topladılar ve yılda bir kez gidiş-geliş düzenlemeye başladı­lar. Bu konvoy, çok güçlü silahlarla donatılmış dev kalyonlar tarafından korunuyordu.

Ancak, İspanyollar çok büyük bir stratejik hata yapmış­lardı. Amerika'dan Eski Kıta'ya uza­nan deniz yolu üzerinde irili ufaklı çok sayıda ada bulunuyordu. Dev kalyonlar bu sığ ve kayalık sularda manevra kabiliyetini yitirdikleri için, ince ama hızlı korsan gemilerine yetişemiyorlardı. Yük gemilerini yağ­malayan korsanlar hızla uzaklaşıp, bu küçük adalara sığınıyorlardı. Ada sayısının çokluğu nedeniyle İspanyol ordusu bu bölgede tam güvenliği ve denetimi kuramıyordu. Nitekim, özellikle altın yüklü İspanyol gemi­lerine saldırmak ve yağmalamak öy­lesine bereketli bir iş haline gelmişti ki, bir süre sonra dünyanın tüm ser­serileri ve maceraperestleri Karayipler' deki bu küçük adaları doldurmaya başlamıştı.