1329 yılının haziran ayında birbirlerine doğru ilerleyen Bizans ve Osmanlı orduları İstanbul’un Asya tarafında karşılaştılar. İki ordu arasında yaşanan muharebeye Palekanon Muharebesi denildi. Bu muharebede Osmanlı askerlerinin sayısı Bizans askerlerinin sayısının iki katı kadardı.

İki ordu karşılaştığı sırada Bizans imparatoru bölgede bulunan bir kasabaya karargahını kurmuştu. Osmanlı ordusu ise karargahın baktığı bir düzlüğün ötesinde duran tepelerde yerini almıştı. Bizans imparatoru muharebenin bu düzlük alanda yapılmasını ve Osmanlı ordusunu bu düzlüğe çekmeyi planlıyordu. Orhan Gazi ise Bizans ordusunu tepelerin arasında bulunan bir geçide çekmek ve orada Bizans ordusunun işini bitirmek istiyordu. Bu sebeple geçide askerlerinin gizlemişti bile.