Kosova da I. Murad'ın şehit olduğu haberi duyulunca, Anadolu'da Osmanoğulları'na tâbi beylikler fırsattan istifade etmek için, derhal harekete geç tiler. Rumeli ve Bizans işlerini yoluna koyup süratle Anadolu'ya geçen Yıldırım Bayezid, 1389 ile 1390 arasın da iki ayrı sefer le Batı Anadolu’daki Aydın Saruhan, Hamid, Menteşe, Germiyan ve Teke beylikleriyle, Bizans'a bağlı Alaşehir'i Osmanlı topraklarına kattı.

Yıldırım Bayezid, Batı Anadolu'da Osmanlı hâkimi yetini tesis ettikten sonra, Karamanoğlu Alâeddin Ali Bey'in üzerine yürüdü. Yapılan anlaşmayla Beyşehir ve civarı Osmanlı'ya bırakıldı; Çarşamba Suyu iki devlet arasında sınır oldu. Yıldırım Bayezid daha sonra İsfendiyar Bey'in yönettiği Sinop'a saldırdı. Ardından Kastamonu ele geçirildi.

Yıldırım'ın Kadı Burhaneddin'e tâbi Osmancık'ı alması ve bölgedeki beyler üze­rinde nüfuz kurmaya çalışması, iki hükümdar arasında süregelen düşmanlığı daha da körükledi. Kadı Burhaneddin'in, Osmanlı karşısında pes etmeye niyeti yoktu. 1392'de Çorum yakınlarındaki Kırkdilim Kalesi önlerinde Kadı Burhaneddin ile Yıldırım'ın oğlu Ertuğrul arasında yapılan ve üç gün süren muharebede Osmanlı yenildi ve Şehzade Ertuğrul hayatını kaybetti.