Bizans, 1372'den itibaren Osmanlı'ya haraç öde­meye başlamıştı. Kentin doğrudan Osmanlı hakimiyeti altına sokulması teşebbüsü ise Yıldırım Bayezid zamanında oldu. Bursa'da rehin olarak tu­tulurken babasının ölümü üze­rine kaçarak Bizans tahtına çı­kan Manuel Paleologos, Yıldı­rım'ın İstanbul'da bir Türk mahallesi, cami ve mahkeme kurulması isteğini redde­dince kent 1391'den 1396'ya kadar ablu­kaya alındı.

Niğbolu zaferi üzerine Bizans, istek­leri kabul etti. Sonra­ki yıllarda tekrar kuşatılan İstanbul, Osman­lı'nın eline geçmek üzere iken Anadolu'ya gire­rek Yıldırım'ın üzerine yürüyen Timur, bir anlamda kenti kurtardı. Bir süre rahat nefes alan İs­tanbul, Fetret Dev­ri’nde, 1412'de Musa Çelebi tarafından kuşatıldı.

Bizans'ın Musa Çelebi'nin karşısına Çelebi Mehmed'i çı­karması yüzünden, kuşatma kaldırıldı. İstanbul'un Fe­tih'ten önceki son kuşatması ,II. Murad tarafından 1422'de oldu. An­cak bir netice alınamadı. Bu dönemlerde topun yeterince gelişmemesi, İstanbul kuşat­maları sırasında Osmanlı için, devamlı olarak bir dış veya iç tehdidin gündeme gelmesi, Os­manlı’ya engel oldu.