Osmanlı'nın sistemli olarak Rumeli'ye ge çişi, Bizans İmparatoru Kantakuzenos'un Orhan Bey'den yardım istemesiyle başladı. 1344'ten itibaren Osmanlı kuvvetleri, Bizans'ın iç sorunlarına müdahale etmek veya Bizans üzerinde baskı kuran Sırp ve Bulgarlara karşı mücadele için, Rumeli'ye geç meye başladı. Kantakuzenos kızını Orhan Bey'e vererek arada akrabalık bağı da oluşturdu.

Süleyman Paşa'nın 1352'de Dimetoka'da Sırpları bozguna uğratması, ona Rumeli'ye yer leşme olanağı sağladı. Anadolu'ya dönerken üs olarak kullandığı Bolayır yakınlarındaki Çimbi'ye (Tsympe) asker bırakarak burasını bir köprü başı durumuna getirdi. İmparator Kantakuzenos'un bu kaleyi boşaltması için önerdiği büyük paraları reddetti.

Osmanlı, bir taraftan Geli bolu diğer taraftan da Tekir dağ doğrultusunda fethe başladı. Türk fetihleri Bizans'ta büyük bir paniğe neden oldu. Bu sırada Süleyman Paşa, Biga'ya yakın Kemer mevkiin den 3 bin kişilik bir kuvvetle hareket ederek Bolayır'ı fethetti.

1354 yılının 1 Mart'ını 2 Mart'a bağlayan gece meydana gelen depremde Gelibolu ve civarındaki diğer kalelerin yıkılması üzerine, Osmanlı kuvvetlerini hemen harekete geçti. Gelibolu ve diğer kaleler ele geçirildi ve ta mir edildi. Osmanlı, bu hadiseyi Allah'ın bir lütfu olarak yorumladı. Karesi bölgesinden Türkler getirilerek, fethedilen yörelere iskân edil di. Gelibolu ve civarının ele geçirilerek Rumeli'de sağlam bir köprübaşı kurulması, Osmanlı tarihinde bir dönüm noktası oldu.