Osmanlı'nın sistemli olarak Rumeli'ye ge çişi, Bizans İmparato ru Kantakuzenos'un Orhan Bey'den yardım istemesiyle başladı. 1344'ten itibaren Osmanlı kuvvetleri, Bizans'ın iç sorunlarına müdahale etmek veya Bizans üzerinde baskı kuran Sırp ve Bulgarlara karşı mücadele için, Rumeli'ye geç meye başladı. Kantakuzenos kızını Orhan Bey'e vererek arada akrabalık ba ğı da oluşturdu.

Süleyman Paşa'nın 1352'de Di metoka'da Sırpları bozguna uğratması, ona Rumeli'ye yer leşme olanağı sağla dı. Anadolu'ya dö nerken üs olarak kullandığı Bolayır yakınların daki Çimbi'ye (Tsympe) asker bırakarak burasını bir köprü başı durumuna getirdi. İmpa rator Kantakuzenos'un bu ka leyi boşaltması için önerdiği büyük paraları reddetti.

Osmanlı, bir taraftan Geli bolu diğer taraftan da Tekir dağ doğrultusunda fethe baş ladı. Türk fetihleri Bizans'ta büyük bir paniğe neden oldu. Bu sırada Süleyman Paşa, Bi ga'ya yakın Kemer mevkiin den 3 bin kişilik bir kuvvetle hareket ederek Bolayır'ı fethetti.

1354 yılının 1 Mart'ını 2 Mart'a bağlayan gece meyda na gelen depremde Gelibolu ve civarındaki diğer kalelerin yıkılması üzerine, Osmanlı kuvvetlerini hemen harekete geçti. Gelibolu ve di ğer kaleler ele geçirildi ve ta mir edildi. Osmanlı, bu ha diseyi Allah'ın bir lütfu ola rak yorumladı. Karesi bölge­sinden Türkler getirilerek, fethedilen yörelere iskân edil di. Gelibolu ve civarının ele geçirilerek Rumeli'de sağlam bir köprübaşı kurulması, Os manlı tarihinde bir dönüm noktası oldu.