Osmanlı'nın Rumeli'ye ilk geçişi, 1353 olarak gösterilir. Ancak bundan önce Osmanlı askerleri defalarca Rumeli'ye geçmiş ve burada faaliyet göstermişlerdir. Anadolu Türkleri Rumeli'ye ilk kez 1261'de Türkiye Selçuklu Sultanı II. Gıyaseddin Keykavus’la geçmişler ve Dobruca 'ya yerleşmişlerdir.

1308'de Halil isimli bir Türk'ün 800 süvari ve 2 bin piyadeyle Rumeli'ye geçerek burada Katalanlarla iş birliği yaptığını görüyoruz. İki yıl burada kalan Türkler, Anadolu'ya geri dönerken Bizans Ceneviz iş birliği sonucu yok edilmişlerdir.

Osmanlı kuvvetleriyse ilk kez 1322 yılında Andrenikoslar arasındaki iç savaş sırasında Rumeli'ye geçtiler. 8 bin kişilik Osmanlı kuvveti ihtiyar Andrenikos'un ordusunda yer alıyordu. Bundan sonra 1329'da Palekanon Savaşı'nın ardından, Orhan Bey'in gön derdiği kuvvetler Meriç'in denize döküldüğü yerin batısına çıktılarsa da başarılı olamadılar.

1331'de 15 bin kişilik bir Osmanlı kuvvetinin Trakya'ya çıktığını görüyoruz. 1334'te yine Türk askerlerini Trakya 'da görüyoruz. Osmanlılar, 1352'den önce defalarca ve büyük kuvvetlerle Rumeli'ye geçmişlerdir.

Salla Rumeli'ye geçilip buraların fethedildiği düşüncesi, tamamen gerçek dışıdır. Karasi gazilerinin Osmanlı'dan önce Rumeli'ye sallarla geçip, yağmada bulunmalarıyla ilgili olaylar, Osmanlı'ya atfedilmiştir. Ancak, Süleyman Paşa ile ve daha önce, Rumeli'ye binlerce kişilik Osmanlı kuvveti geçmiştir. Gelibolu'nun kısa sürede fethinin, buraya salla geçen 30- 40 kişinin başaramayacağı bir iş olduğu açıktır.