Rumeli'ye geçiş, Bizans İmparatoru olan Kantakuzenos'un, Orhan Bey'den yardım istemesiyle başladı. 1344'ten itibaren Osmanlı, Bizans'taki iç çatışmalara müdahale etmek veya Bizans üzerinde baskı kuran Sırp ve Bulgarlara karşı mücadele ermek için, Rumeli'ye geçmeye başladı.

Daha önce ise Rumeli'de Aydınoğlu Umur Bey faaliyetteydi, Umur Bey, Bizans'a yardım etmek için uzun müddet Balkanlar'da bulunmuştu. Ancak Haçlı donanmasının İzmir'i alması, onun bu faaliyetlerini engelledi.

Umur Bey'in, Bizans İmparatoru Kantakuzenos'a kendisinin yerine Orhan Gazi'yi önerdiği rivayet edilir. Kantakuzenos'un sık sık Osmanlı yardımına ihtiyaç duyması, gelecekteki bu tür seferler için Bolayır yakınlarındaki Çimpe'yi, askeri bir üs olarak Osmanlı'ya vermesine neden oldu (1352). Süleyman Paşa idaresindeki 8 -10 bin kişilik Osmanlı kuvvetleri derhal Rumeli'de faaliyete geçtiler.

Bir zelzele sonucunda Gelibolu ve civarındaki diğer kalelerin yıkılması üzerine (2 Mart 1354), Karasi topraklarında bulunan Süleyman Paşa, hemen harekete geçti. Marmara kıyısındaki Kemer mevkiinden Gelibolu'ya geçerek bölgeyi tamamen fethetti. Gelibolu ve diğer kaleler tamir edildi. Anadolu'dan Türkler getirilerek iskân hareketi başlatıldı. Gelibolu'da bir köprübaşı kurulması, Osmanlı tarihinde bir dönüm noktası oldu.