Osman Bey en sonunda İznik’e saldırısını gerçekleştirmeye karar verdi. İlk iş olarak Osmanlı akıncıları İznik çevresinde kalan topraklara akınlar düzenlemeye başladı. Akınlar düzenlenirken Osmanlı askerleri İznik’e çıkan yolların olduğu bölgeleri ele geçiriyordu.

Osman Bey İznik’in olduğu bölgeyi kuşatıyordu. Ardından Osman Bey saldırıya başladığı Yenişehir’in batısını da kontrol altına almaya karar verdi. Çünkü İznik kuşatması uzun sürecek gibiydi. Osman Bey Yenişehir’in batısına düzenlediği saldırı da iki tekfurun kalelerini ele geçirdi. Böylece Yenişehir’i koruyacak iki tane de kaleye sahip olmuş oldu. Ardından Osman Bey kuşatma hazırlıklarına başladı.