Hisar yapılırken Bizans hükümdarı hisarın yapımının durdurulmasını bile istemişti. Bu istek Sultan Mehmed tarafından reddedilince Bizans hükümdarı bu sefer elçilerini görüşmek üzere Mehmed’in yanına göndermişti. Ama Sultan Mehmed bu elçileri de reddederek resmen Bizans ile savaş durumunda olduğunu ilan etmiştir.

Bir de Bizans’ın elinde Şehzade Orhan kozu vardı. Bu koz sayesinde Şehzade Orhan aslında Bizans’ın elinde Osmanlı Devleti’ne karşı her an serbest kalacak bir silah gibi duruyordu. Bizans Karamanoğulları seferi dönüşünde 2. Mehmed’i Şehzade Orhan için verilen haracın iki katına çıkarılmasını istedi yoksa Şehzade Orhan’ı esirlikten serbest bırakıp Osmanlı Devleti üzerine bırakacağını söyledi.2. Mehmed ise akıllıca bir hamle yaparak elçilerini durum ile ilgileneceğini söyleyerek Bizans’ı oyaladı. Ardından Edirne’ye döndüğünde Şehzade Orhan için ayrılan paraya el koydu ve derhal Konstantinopolis’in ablukaya alınmasını emretti.