Osman Bey artık yavaş yavaş yönetimi oğlu Orhan Bey’e bırakmak istiyordu. Bu sebeple Osman Bey yarım bıraktığı sefere oğlu Orhan Bey’i gönderdi. Orhan Bey babasının sefer güzergahını takip ettikten sonra Sakarya Nehri’nin kuzeyine doğru yol aldı.

En sonunda Orhan Bey Kaçepüş’e vardı. Karaçepüş kalesi alınması zor bir kaleydi. Bu sebeple Orhan Bey kalenin içinde bulunan düşmanlarını kaleden çıkartıp yendikten sonra kaleyi alma niyetindeydi. Orhan Gazi askerlerini üç parçaya ayırdı. İki parça düşmana atılacak pusu için kale yakınlarında saklanmışken kalan bir parça ile Orhan Bey kaleyi kuşattı.